営業キャリアの地図——20代・30代・40代でやるべきことが違う理由

長くやったから、言える。

20年営業をやってきて、同僚や後輩が節目ごとに悩む姿を見続けてきた。「転職すべきか」「管理職を受けるか」「このままでいいのか」——みんな同じ場所で迷う。

でも正直に言う。20代・30代・40代でやるべきことは、根本的に違う。 同じ悩みに見えても、年代によって取るべき戦略が違う。それを混同したまま動くから、後悔する。

今日は、地図を描く。

20代：「スキルの種まき」期——焦りは正しい

20代男性の転職率は13.4%（マイナビ2025年転職動向調査、全体転職率7.2%の約2倍）。これだけ多くの20代が動いている。

この数字をどう見るか。俺は「正しい焦りが動かしている」と思っている。

20代でやるべき唯一のこと：レパートリーを増やす

20代は「何で稼ぐか」を決める時期ではなく、「何を持っているか」を増やす時期だ。

• 担当業界の知識（SaaS・メーカー・人材・金融など）
• 営業プロセスの全体像（新規開拓・商談・クロージング・CS）
• ツールの扱い（CRM・MA・分析ツール）
• コミュニケーションの型（電話・対面・オンライン・大人数）

これらを複数持つことで、30代以降に「専門家」として選ばれるための素材になる。

逆に言うと、20代で「一つの業界・一つの会社・一つのやり方」に縛られすぎると、30代で市場に出たときに「あなたには何ができますか？」に答えられなくなる。

転職は「逃げ」ではなく「情報収集」

20代での転職を「根性がない」と言う管理職がいる。古い。

転職することで「他社での評価」「市場における自分の価値」「別の業界の営業スタイル」を知ることができる。これは現職に留まり続けても得られない情報だ。

転職率が13.4%の時代に、20代で一度も市場に出ないのはむしろリスクだと思っている。

20代が気をつけるべき落とし穴

「年収が上がった=成功」と思いすぎないこと。20代の転職で年収が上がることはある。でもそれが「スキルが評価された」のか「業種の相場が高いだけ」なのかを見極めないと、30代で苦しくなる。

会社のブランドや年収より、「自分がここで何を身につけられるか」を優先する視点が20代には必要だ。

30代：「選択と集中」の転換期——一番勝負どころ

転職後平均年収+22万円という数字がある（マイナビ転職動向調査2025年版）。この恩恵を最も受けやすいのが30代だ。

なぜか。専門性が市場で評価できるレベルになり、かつ管理職前後のポジションで市場流動性が高いからだ。

30代前半：30歳の棚卸しをやれ

30歳になったとき、一度立ち止まって「自分が持っているスキルセット」を紙に書き出してほしい。

• 今まで担当してきた業界・顧客の種類
• 最も成果を出した経験（具体的な数字で）
• 使えるツール・手法
• 自分が「好きでやっていたこと」と「嫌だったこと」

この棚卸しをしないまま30代を走ると、35歳で「何者かわからない営業」になる。それが一番まずい。

30代中盤：専門家か管理職か、を決める

30代中盤になると、多くの人が二択を迫られる。

専門家路線（個人スキルで稼ぐ）

• 営業企画・RevOpsなどの職種専門家
• エンタープライズセールスのシニアIC（Individual Contributor）
• セールスエンジニア・プリセールスなどの技術×営業

管理職路線（組織で稼ぐ）

• チームマネージャー・部長
• 事業開発リード
• VP of Sales方向

どちらが正解かは人による。でも「どちらでもいい」という状態のまま35歳になると、どちらの道でも中途半端に見える。

俺が見てきた限り、「専門家路線を明確に選んで深めた人」は30代後半で市場価値が急上昇することが多い。

参考：職種別の年収水準

• 営業企画：平均847万円（JACリクルートメント実績値）
• 営業推進：平均872万円（同）
• カスタマーサクセス：平均543万円（業界調査）

管理職になると年収が上がると思いがちだが、プレイングマネージャーの87.3%が実務を抱えたままという実態（リクルートワークス研究所2019年）を見ると、マネージャーになっても年収の上がり幅は期待ほど大きくないケースも多い。

30代後半：転職するなら「今」の理由

転職市場の現実として、40代に入ると書類選考通過率が落ちる。「即戦力の30代後半」は評価されるが、「40代での未経験職種へのチャレンジ」は厳しいことが多い。

30代のうちに「次のキャリアの種を仕込む」行動をしておくことが、40代の選択肢を広げる。

40代：「価値の再定義」——実績を方法論に変える時期

40代になると、「まだ転職できるか」という不安を持つ人が増える。でも問い方が間違っている。

正しい問いは「私は何を再現できるか」だ。

40代が評価されるもの・されないもの

評価されるもの

• 「自分がやったことで、組織がどう変わったか」を語れる実績
• 特定の業界・顧客層における深い関係性と信頼
• マネジメント経験の「再現性ある方法論」（「なんとなくやった」は評価されない）

評価されにくいもの

• 「20年のキャリアがある」という年数だけ
• 特定の会社でしか通用しない「社内用語・社内ルール」への精通
• 「若い頃は数字が取れた」という過去の武勇伝

40代での転職・評価において鍵になるのは、「自分が何をしてきたか」ではなく「自分がいると何が起きるか」を語れることだ。

40代の現実的なキャリア路線

事業開発・アライアンス パートナーとの関係構築・外部連携・新規事業の立ち上げは、人脈と経験が直接価値になる領域だ。現職で培ってきた業界知識と関係性を活かせる。

VP of Sales・セールスディレクター 組織を持つポジション。マネジメント経験がある人向け。中堅・スタートアップ企業でのVoS需要は継続してある。

フリーランス・業務委託 営業コンサルタント・セールストレーナー・アドバイザーとして独立するルートも現実的になっている。一社に縛られない働き方を選ぶ40代は増えている。

年代を超えて共通する「一つのこと」

20代・30代・40代で戦略は違う。でも、全年代に共通して大事なことが一つある。

「自分の言葉で、自分のキャリアを語れること」だ。

面接でも、社内でも、顧客との会話でも——「自分はこういう人間で、こういう経験をして、だからこういう価値を出せる」と淀みなく語れる人は強い。

これは年齢に関係ない。20代でも、40代でも、「自分の物語を持っている人」が市場で選ばれる。

地図は描いた。あとは、自分が今どこにいるかを確認する作業だ。

俺も、20代の頃は全く見えていなかった。30代で迷走した。40代になって初めて「自分が地図を持っていなかった」と気づいた。

だから今、お前たちに先に渡しておく。